Fundación y primeros años
La andadura de la Cofradía comienza en septiembre de 1993, cuando una comisión gestora encabezada por D. Antonio Viñayo, el entonces Abad de la Real Colegiata Basílica de San Isidoro, realizó los Estatutos de la Asociación, para ser aprobados con la firma de D. Antonio Vilaplana Molina, Obispo de León, el 8 de marzo de 1994.
La primera Estación de Penitencia de la Sacramental tuvo lugar el Sábado de Pasión del año 1995, de la mano del primer Hermano Mayor, D. Eulogio Blanco Fernández; desde esta primera procesión hasta la actualidad, la Cofradía tiene el honor y el privilegio de lucir en su Cortejo Procesional dos elementos únicos en la Semana Santa de esta ciudad: el tintinábulo y la umbela, elementos ligados a la dignidad de la Real Basílica, que se otorgan por concesión papal. Su sentido simbólico es claro: proteger a los fieles de las inclemencias espirituales y llamar a la escucha de la palabra.
La Cofradía rompió con el canon clásico de la Semana Santa de la ciudad de León: utilizaron capirotes más altos de lo común (de 1 metro de alto exactamente) y llevaron a cabo el voto de silencio de forma muy rigurosa, aunque lo más llamativo fue la utilización de cambios de ritmo en la puja y su peculiar forma de pujar los pasos, utilizando los dos hombros en vez de uno, no como se había hecho tradicionalmente en las demás Cofradías de la ciudad.
Primeras imágenes procesionales
En esta primera salida procesional, la Cofradía contaba con el paso de Nuestro Padre Jesús de la Esperanza, obra de Melchor Gutiérrez, y poco después, de la mano del mismo autor, la imagen mariana de la Virgen de los Reyes se añade al Cortejo Procesional; dicha Virgen fue sustituida en el año 2004 por la imagen de Nuestra Señora de la Esperanza, también bajo palio, que fue tallada por Miguel Bejarano y donada íntegramente a la Cofradía por una Hermana.
Primeras imágenes procesionales
El Sábado Santo del año 2019 se realiza por primera vez el Solemne y Piadoso Vialucis, en el que procesiona la imagen de Nuestro Padre Jesús de la Esperanza, talla alegórica que representa el momento de la Resurrección de Cristo. Esta imagen pasa a procesionar solamente el Sábado Santo en dicho acto que tiene lugar tras la Vigilia Pascual de la Real Basílica Colegiata.